Roy pun pernah memosting foto dengan keterangan yang kemudian jadi viral,
"Good hair don't care, but we will take good lighting, for selfies, or self truths, always. Live in the light #nodramaqueens."
Roy mengawali karier sebaÂgai penata busana Rocawear dan perusahaan rekaman
Roc-a-Fella Records, butik yang didirikan oleh Jay Z dan DaÂmon Dash.
Tidak lama bekerja di sana, Roy lalu menikahi Dash pada 2005, walau empat tahun kemudian mereka bercerai. Dugaan perselingkuhan Roy pertama kali diperbincangkan pada 2004, setelah
Roc-a-Fella Records bubar.
"Jika ia benar meniduri istri saya, maka ini akan sangat kacau," kata Dash, mencurigai Jay Z.
Roy mendirikan lini busana sendiri pada 2005. Dua tahun kemudian, ia didaulat masuk dalam
Council of Fashion DeÂsigners of America. Kliennya antara lain Michelle Obama, Kate Hudson hingga Jennifer Garner. ***